Le prime motociclette Harley Davidson erano semplici ma robuste e per le condizioni dei tempi erano ideali per un utilizzo quotidiano. Inoltre le moto, ai tempi, colorate di grigio avevano una relativamente buona attenuazione del suono, per cui erano conosciute anche come “Silent Gray Fellow“.
La prima motocicletta a due cilindri è stata presentata sul mercato, infine, nell’anno 1909. Il V-motore è stato incassato nella macchina, così da cercare di modificare il meno possibile la struttura del telaio delle versioni precedenti. I due cilindri del V-Motor con un angolo di cilindro a 45 gradi, così come la biella a forchetta sono ancora oggi caratteristici per la trazione di molte Harley-Davidson.
Negli anni seguenti, Harley Davidson, che era semplicemente equipaggiata, ha continuato lo sviluppo e quindi è stata sempre più abbondantemente equipaggiata. Un’innovazione sviluppata nel 1929, nel campo dei motori V è stata il cosiddetto Flathead, che è stato prodotto fino al 1973, a volte anche come edizione speciale. Con il motore Knucklehead ha avuto luogo, nel 1936, un successivo sviluppo nel settore dei motori, seguito infine nel 1948 dal motore Panhead.
Dal 1958, le motociclette di Harley Davidson montano una sospensione posteriore di serie. Il motore Sportster, costruito nel 1957, era un modello più attuale e quindi più piccolo, che il marchio Harley Davidson ha presentato sul mercato per rimanere competitivo. Le moto Sportster che, ai tempi, sono state costruite appositamente, avevano un aspetto più elegante e sportivo ed erano nettamente più leggere rispetto alle macchine precedenti. La Sportster aveva per ogni pollice cubico di cilindrata un completo cavallo vapore.
Il 1966 ha visto l’ingresso nel mercato del motore Shovelhead di Harley Davidson. Negli anni 60 a causa della forte pressione concorrenziale, le vendite sono scese a tal punto, che l’azienda Harley Davidson è stata trasformata in una società per azioni, così da poter vincolare il capitale necessario.
Nel 1981 la società, in difficoltà, è stata ricostruita grazie ad un prestito. Il tradizionale motore Shovelhead è stato sostituito da una versione più moderna. La tecnologia è stata migliorata costantemente.
Alla fine, le moto Harley-Davidson, grazie ad una strategia pubblicitaria ben congegnata e mirata sono rimaste motociclette di culto anche negli anni seguenti fino ai giorni nostri.
